考点四有机合成路线分析
[题组训练·考能]
1.(2014·浙江理综,29)某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因:
请回答下列问题:
(1)对于普鲁卡因,下列说法正确的是________。
A.可与浓盐酸形成盐
B.不与氢气发生加成反应
C.可发生水解反应
D.能形成内盐
(2)写出化合物B的结构简式________________。
(3)写出B→C反应所需的试剂________。
(4)写出C+D―→E的化学反应方程式_________________________________
________________________________________________________________。
(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式________。
①分子中含有羧基
②1HNMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D,请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。________________
________________________________________________________________
解析本题采用正向、逆向相结合分析推断法。由E到普鲁卡因的反应条件及已知反应信息,可知E为;由题中物质之间的转化关系可以判断A、B、C三种物质结构中均含有苯环,再根据C和D反应生成E的反应条件及E的结构,可以推出C为,D为HOCH2CH2N(CH2CH3)2;
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