2006年12月6日，德云社在广德楼首次为曹云金举办相声个人专场，观众反响很好，笑声叫好声不断，曹云金备受鼓舞。第二天，他就赶回天津给妈妈报喜。他给老人买了衣服、包、鞋子等，母亲乐得合不拢嘴，却还抱怨他不该大手大脚。可为家人花钱，曹云金心里高兴。
曹云金当时所在的德云社说的多是“草根相声”，很快在京城形成影响力，曹云金也出了名，观众把他与搭档刘云天以及何云伟、李菁并称“德云四少”。侯耀文这样评价曹云金：“他长得帅气、干净又阳光，这行里少有这样偶像型的演员;他基本功扎实，吐字发音清晰，表演时动作大开大合，一看就是在相声园子里摸爬滚打长大的，和那种业余或者转行去说相声的演员不一样。”
2008年，曹云金手里有了8万元的积蓄，又向朋友借了8万，终于在北京按揭了一套房子。房子装修好后，他第一时间把母亲接了过来。一进屋，老人就这里摸摸，那里瞧瞧，说：“你小子果真有出息了。”晚上，母亲做了一桌子菜，娘俩开开心心地吃了一顿团圆饭。
从学徒期的穷困潦倒，到每周只有一次演出机会，拿到40元报酬，再到有房有车，这一路走来，曹云金感到既艰辛，又欣慰。
2008年夏天，郭德纲、于谦、曹云金、王玥波四个人，在天津八一剧场举行了一场纪念侯耀文的专场相声演出，其中有在台上打闹的场面。当时曹云金一不小心侧摔，肋骨痛得他差点坚持不住。第二天去医院一检查，肋骨骨裂。由于错过了最佳治疗时机，没法打石膏，他只能靠休息静养慢慢恢复。医生建议他休息两个月，可由于演出日程太满了，他只休息两个星期就又忍痛上台了。
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